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Nome: Smiling Jack
Sire: Mama Lion
Abbraccio: 1654 d.C.
Generazione: X
Schieramento: Anarchici
Nessuno sa dire chi sia esattamente il Brujah di decima Generazione noto con il soprannome di Smiling Jack. Alcuni credono che sia un pirata caraibico abbracciato nel XVII secolo: sconosciuto rimane il suo Sire e le motivazioni che hanno portato all’Abbraccio di questo vampiro. Jack stesso si rifiuta di rispondere a domande riguardanti al sua origine.
Jack è stato un membro attivo dei Brujah fin dal 1860: allora combatteva in delle sanguinose guerre contro la Spagna, contestando il potere che avrebbero avuto i Ventrue. Da allora la sua fama di anarchico è sempre cresciuta e Smiling Jack iniziò a risalire il continente americano, diventando una spina nel fianco per moltissimi Principi della Camarilla.
Anche durante l’ultimo sanguinoso scontro che ha portato alla formazione degli Anarch Free States Jack era in prima linea. Egli guidò personalmente la rivolta che portò alla capitolazione di Don Sebastian e , da allora, usa gli stati anarchici come trampolino di lancio per le sue missioni contro le città ; della Camarilla negli U.S.A. La sua presenza è mal tollerata anche da Mac Neil, capo degli anarchici, che sostiene che Jack attira l’ira dei Principi sugli Anarch Free States. Purtroppo, visto l’enorme popolarità di questo cainita, neanche Mac Neil è riuscito ad allontanarlo dal suo territorio: non sarebbe prudente operare contro il più amato dai giovani anarchici di tutta America.
Nonostante i molti secoli di attività Jack rimane un Iconoclasta: preferisce spendere il suo tempo in compagnia dei giovani Brujah anarchici; la sua sete di sangue e di caos lo rendono capace solo di disseminare anarchia e possiede un particolare magnetismo che lo tiene lontano da qualche sfortunato “incidente”.
